Карбония ионы

Карбония ионы, карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:

При гетеролитическом разрыве связи С - Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона: (C₆H₅)₃C-OH + H₂SO₄ Û (С₆Н₅)₃С⁺ + НSО₄^- + H₂O.

Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.
При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например: CCl₄ + AICI₃ Û CCI₃⁺ + AICl₄^-.
При присоединении протона или другого катиона по кратной связи: (CH₃)₂C=CH₂ + H⁺ Û (CH₃)₃C⁺
и др. способами.
К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. - промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера - Меервейна перегруппировки).
Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1-2, М., 1968.
Б. Л. Дяткин.